Introducció als mètodes i aplicacions de producció de 1,3-dihidroxiacetona CAS 96-26-4

1,3-Dihidroxiacetona Introducció

La 1,3-dihidroxiacetona és un compost orgànic amb la fórmula molecular C3H6O3, que és una polihidroxicetosa i la cetosa més simple.L'aspecte és un cristall blanc en pols, fàcilment soluble en dissolvents orgànics com aigua, etanol, èter i acetona.El punt de fusió és de 75-80 ℃ i la solubilitat en aigua és> 250 g/L (20 ℃).Té un gust dolç i és estable a pH 6,0.La 1,3-dihidroxiacetona és un sucre reductor.Tots els monosacàrids (sempre que hi hagi grups aldehid o cetona carbonil lliures) tenen reductibilitat.La dihidroxiacetona compleix les condicions anteriors, per tant pertany a la categoria de sucre reductor.

Hi ha principalment mètodes de síntesi química i mètodes de fermentació microbiana.Hi ha tres mètodes químics principals per a l'1,3-dihidroxiacetona: electrocatàlisi, oxidació catalítica de metalls i condensació de formaldehid.La producció química d'1,3-dihidroxiacetona encara es troba en fase d'investigació de laboratori.La producció d'1,3-dihidroxiacetona per mètode biològic té avantatges importants: alta concentració de producte, alta taxa de conversió de glicerol i baix cost de producció.La producció d'1,3-dihidroxiacetona a la Xina ia l'estranger adopta principalment el mètode de conversió microbiana del glicerol.

Mètode de síntesi química

1. L'1,3-dihidroxiacetona es sintetitza a partir de 1,3-dicloroacetona i etilenglicol com a matèries primeres principals mitjançant la protecció del carbonil, l'eterificació, la hidrogenòlisi i la hidròlisi.L'1,3-dicloroacetona i l'etilenglicol s'escalfen i es posen a reflux en toluè per produir 2,2-diclorometil-1,3-dioxolà.Després reaccionen amb bencilidè sòdic en N,N-dimetilformamida per produir 2,2-dibenziloxi-1,3-dioxolà, que després s'hidrogena sota catàlisi Pd/C per sintetitzar 1,3-dioxolan-2,2-dimetanol, que després s'hidrolitza en àcid clorhídric per produir 1,3-dihidroxiacetona.La matèria primera per sintetitzar 1,3-dihidroxiacetona mitjançant aquest mètode és fàcil d'obtenir, les condicions de reacció són suaus i el catalitzador Pd/C es pot reciclar, que té un valor d'aplicació important.

2. L'1,3-dihidroxiacetona es va sintetitzar a partir de 1,3-dicloroacetona i metanol mitjançant reaccions de protecció de carbonil, eterificació, hidròlisi i hidròlisi.L'1,3-dicloroacetona reacciona amb l'excés de metanol anhidre en presència d'un absorbent per produir 2,2-dimetoxi-1,3-dicloropropà, que després s'escalfa amb benzilat de sodi en N,N-dimetilformamida per produir 2,2-dimetoxi. -1,3-dibenziloxipropà.Després s'hidrogena sota catàlisi Pd/C per produir 2,2-dimetoxi-1,3-propandiol, que després s'hidrolitza en àcid clorhídric per produir 1,3-dihidroxiacetona.Aquesta ruta substitueix el protector de carbonil d'etilenglicol a metanol, facilitant la separació i purificació del producte 1,3-dihidroxiacetona, que té un important valor de desenvolupament i aplicació.

3. Síntesi de 1,3-dihidroxiacetona utilitzant acetona, metanol, clor o brom com a matèries primeres principals.L'acetona, el metanol anhidre i el clor gasós o el brom s'utilitzen per produir 2,2-dimetoxi-1,3-dicloropropà o 1,3-dibromo-2,2-dimetoxipropà mitjançant un procés d'una olla.Després s'eterifiquen amb benzilat de sodi per produir 2,2-dimetoxi-1,3-dibenziloxipropà, que després s'hidrogena i s'hidrolitza per produir 1,3-dihidroxiacetona.Aquesta ruta té condicions de reacció suaus, i la reacció "una olla" evita l'ús d'1,3-dicloroacetona costosa i irritant, la qual cosa la fa de baix cost i molt valuosa per al desenvolupament.

Aplicacions

La 1,3-dihidroxiacetona és una cetosa natural que és biodegradable, comestible i no tòxica per al cos humà i el medi ambient.És un additiu multifuncional que es pot utilitzar en la indústria cosmètica, farmacèutica i alimentària.

S'utilitza en la indústria cosmètica

La 1,3-dihidroxiacetona s'utilitza principalment com a ingredient de fórmula en cosmètics, especialment com a protector solar amb efectes especials, que pot evitar l'evaporació excessiva de la humitat de la pell i tenir un paper en la hidratació, la protecció solar i la protecció contra la radiació UV.A més, els grups funcionals cetònics del DHA poden reaccionar amb els aminoàcids i els grups amino de la queratina de la pell per formar un polímer marró, fent que la pell de les persones produeixi un color marró artificial.Per tant, també es pot utilitzar com a simulant de l'exposició solar per obtenir una pell marró o marronosa que tingui el mateix aspecte que el resultat d'una exposició a llarg termini a la llum solar, fent-la bella.

Millorar el percentatge de carn magra dels porcs

La 1,3-dihidroxiacetona és un producte intermedi del metabolisme del sucre, jugant un paper important en el procés de metabolisme del sucre, reduint el greix corporal del porc i millorant el percentatge de carn magra.El personal científic i tecnològic japonès ha demostrat a través d'experiments que l'addició d'una certa quantitat de DHA i una barreja de piruvat (sal de calci) en l'alimentació del porc (en una proporció de pes de 3:1) pot reduir el contingut de greix de la carn de llom de porc en un 12% a 15%, i el contingut de greix de la carn de les cames i el múscul de l'esquena més llarg també es redueix en conseqüència, amb un augment del contingut de proteïnes.

Per a aliments funcionals

La suplementació de 1,3-dihidroxiacetona (especialment en combinació amb piruvat) pot millorar la taxa metabòlica del cos i l'oxidació dels àcids grassos, potencialment cremar greixos de manera eficaç per reduir el greix corporal i retardar l'augment de pes (efecte de pèrdua de pes) i reduir la taxa d'incidència de malalties relacionades.També pot millorar la sensibilitat a la insulina i reduir el nivell de colesterol plasmàtic causat per la dieta alta en colesterol.La suplementació a llarg termini pot augmentar la taxa d'utilització del sucre en sang i estalviar glicogen muscular. Per als atletes, pot millorar el seu rendiment de resistència aeròbica.

Altres usos

La 1,3-dihidroxiacetona també es pot utilitzar directament com a reactiu antiviral.Per exemple, en el cultiu d'embrions de pollastre, l'ús de DHA pot inhibir en gran mesura la infecció del virus del moquill de pollastre, matant del 51% al 100% del virus.A la indústria del cuir, el DHA es pot utilitzar com a agent protector per als productes de cuir.A més, els conservants composts principalment per DHA es poden utilitzar per a la conservació i conservació de fruites i verdures, productes aquàtics i productes carnis.